北京时间2月16日中午，2021澳网公开赛展开男单1/4决赛的争夺。在罗德·拉沃尔球场，俄罗斯资格赛选手卡拉采夫在先丢一盘的情况下，连扳三盘，以2-6、6-4、6-1、6-2逆转战胜赛会18号种子、保加利亚名将迪米特洛夫，首次参加大满贯男单正赛就打进4强。整场比赛共耗时2小时32分钟。
本场比赛，首盘，前两局双方各自保发。第3局，卡拉采夫凭借对手的连续3个失误，率先破发。但第4局，迪米特洛夫同样凭借对手的连续2个反手非受迫性失误，完成回破。第5局完成保发后，迪米挽救了1个局点，又浪费了2个破发点后，在第6局再度破发。轻松保发后，迪米又凭借对手的连续3个失误，拿下破发胜盘局，以6-2先下一盘。
第二盘，双方展开激战。第2局，双方出现8次平手，卡拉采夫挽救了5个破发点、浪费了1个局点后，保发成功。第4局，卡拉采夫再次挽救2个破发点，凭借连续3个Ace球再度保发。第5局，卡拉采夫凭借对手的连续4个失误，率先破发。但第6局，迪米特洛夫抓住第2个破发点，回破成功。此后双方各自保发。第9局，卡拉采夫错失1个破发点、挽救1个局点后，终于再度破发。接着，他凭借对手的4个失误，拿下发球胜盘局，以6-4扳回一盘。
第三盘，前两局双方各自保发。第3局，卡拉采夫挽救1个局点，凭借1记反手制胜分拿下第2个破发点，率先破发。第5局，卡拉采夫凭借4个制胜分，再度破发。凭借1记Ace球保发之后，第7局，卡拉采夫凭借2个正手制胜分，三度破发，以6-1再胜一盘。
第四盘，前三局双方各自保发。第4局，卡拉采夫凭借1记正手制胜分和对手的失误，率先破发。此后三局双方各自保发。第8局，卡拉采夫轰出4记制胜分，强势拿下破发胜赛局，以6-2再胜一盘，大比分3-1逆转晋级4强。半决赛，卡拉采夫将面对德约科维奇和兹维列夫的胜者。
