本届诺奖得主麦克米兰:科研已转型光氧化还原催化,收到得奖短信以为是学生恶作剧

本届诺奖得主麦克米兰:科研已转型光氧化还原催化,收到得奖短信以为是学生恶作剧
2021年10月18日 19:16 麻省理工科技评论

“由于诺奖公布的时间正好是美国凌晨 4 点左右。当他接到诺奖委员会短信的通知时,一看是因为有机催化而获奖,马上觉得是组里淘气的学生在跟他恶作剧。”2021 年化学诺奖得主之一、普林斯顿大学化学系教授戴维·麦克米兰(David W.C.MacMillan)的中国学生董哲表示,麦克米兰一开始并不相信自己因有机催化而获得 2021 年诺贝尔化学奖。

图 | 麦克米兰确定获得诺奖后,和学生们一起庆祝(来源:普林斯顿大学通讯办公室)

董哲在博后期间曾在麦克米兰课题组学习,如今他已经是南方科技大学化学院副教授。他说,一些合成化学家一直认为自己研究的光氧化还原催化更值得获诺奖。

在麦克米兰课题组的网上首页,光氧化还原催化也放在最明显的位置。

图 | 麦克米兰在课题组首页重点介绍光氧化还原催化(来源:麦克米兰课题组首页)

麦克米兰之所以开始并不相信自己因有机催化而获得 2021 年诺奖,一是因为有机催化(organocatalysis)也是麦克米兰教授课题组邮件群的名称,之前就有学生跟他这样恶作剧过;二是因为很多化学从业人员包括绝大多数麦克米兰组的毕业生,都认为他在有机光氧化还原催化上的贡献更突出,一直坚信他会因为光氧化还原催化(photoredox catalysis)获得诺贝尔奖。

基于以上原因麦克米兰坚决认为,收到的短信是一个 “fake news”。以至于另一位本届化学诺奖得主、德国科学家李斯特打来跨洋电话通知他的时候,他只是觉得学生们这次玩笑开得比较大,以至于连李斯特教授都被蒙在鼓里。他告诉李斯特教授,他愿意花 1000 美元打赌这是一个恶作剧,然后他就倒头回去继续睡觉。而当他一觉醒来,发现自己的名字出现在《纽约时报》上时,他才意识到一切都是真的。

麦克米兰的研究,主要集中在理解催化中的新概念。此次获奖,也让他成为普林斯顿大学第一位获得诺贝尔化学奖的教员。

缘何认为光氧化还原催化更值得诺奖?

那么,光氧化还原催化(photoredox catalysis)到底有着怎样的神奇魔力?能让部分化学从业者认为是比有机催化更有诺奖潜力的一个方向?

本质上,光氧化还原催化是利用光能来驱动电子转移,进而促进化学反应发生。在自然界中,往往只有光合作用等极少数催化过程能利用和吸收光的能量,经典的光氧化还原催化正是利用人工合成的光催化剂来代替酶来实现许多化学反应的催化过程。

董哲分析称,麦克米兰先是创造了光氧化还原催化这一概念;其次通过他的开创性工作证明了利用光氧化还原催化,可以实现高选择性的温和生成自由基中间体。

(来源:麦克米兰课题组)

这一技术给自由基化学领域带来了革命性影响。广义上的自由基化学,涵盖有机化学、生物化学和高分子化学等诸多化学学科。但是,麦克米兰和其他开创者的工作,也确定并证明了光氧化还原化学在上述领域中的巨大潜力和广阔应用。

董哲认为,从对化学这一中心学科的影响力上看,光氧化还原催化的影响和内涵是远超有机分子催化的。

在光氧化还原催化的应用上,麦克米兰显然也有着颇多耕耘,他所在的普林斯顿化学系和默克公司实验室,联合成立了“普林斯顿-默克”催化中心,旨在解决在药物发现过程中所面临的分子构建难题。

图 | 默克光催化图(来源:麦克米兰课题组)

该催化中心的研究兴趣,主要集中在光氧化还原催化领域、以及简化合成序列的合成。在双方努力下,该中心已发明几种新型 CC 和 CN 键形成技术,还研发出一款默克光反应器,并已进入市面进行售卖。

图 | 默克光反应器(来源:董哲)

这款反应器主要由该课题组和默克公司研发,反应器采用的独特设计,可让时间、光强度、搅拌速度和温度反应等参数更加标准化,设置参数时只需在交互式触摸屏输入即可。

动图 | (来源:麦克米兰课题组)

反应瓶被放在顶部的圆柱形容器内,并被固定在蓝色LED灯上方,同时还包围着反光衬里。该课题组表示,这款反应器已被证明能显著加快全面的反应时间。

有机催化为何获诺奖?

那么,为何诺奖委员为认为麦克米兰的有机催化更值得诺奖?

早年间,麦克米兰曾在加州大学伯克利分校工作,在那里他创造了有机催化(Organocatalysis)这一术语,过程中利用了被称为有机催化剂的有机小分子类物质。

图 | 早年的麦克米兰,如今他的头发已经花白(来源:诺奖官网)

在催化过程中,催化剂能够控制和加速化学反应,而不成为反应最终产物的一部分。催化是构建一些物质分子结构的关键步骤,例如作塑料、香水和药物等。

长期以来化学家们认为,金属催化剂和酶催化剂是仅有的两种催化剂。但这两种催化剂都存在较大缺点。铁或铂等金属催化剂,往往对环境有毒或有害,并且它们对氧气和水分也非常敏感,因此很难用于实验室中。酶催化剂本身是一种大型天然蛋白质,在对自然界的化学反应进行催化时确实非常有效,但是较大体积的酶催化剂很难用于实验室。

有机催化剂则由自然界中的常见元素组成,相比金属催化剂,它既安全又简单,成本也更低。诺贝尔奖委员会强调,有机催化剂的另一个关键优势在于能驱动不对称催化,使用酶或金属作为催化剂通常会产生大量的镜像分子,造成巨大的浪费。此次和麦克米兰一起获得诺奖的德国科学家李斯特,他们开发的有机催化剂可以出色地驱动不对称催化,并且在反应中只产生两种镜像分子中的一种。

诺贝尔化学奖在斯德哥尔摩宣布后,诺贝尔化学委员会成员、瑞典隆德大学有机化学家彼得·索姆费(Peter Somfai)用国际象棋的比喻,解释了麦克米兰和另一位得主的工作重要性,即他们好比在下棋游戏中,引入一个有新规则的新玩家。这意味着不仅能用不同方式思考游戏,还能用不同方式玩游戏,这便是新方法在有机化学中的力量。

图 | 麦克米兰在诺奖官网的其中一个页面(来源:诺奖官网)

诺奖得主的中国学生,诸多已选择回国

和麦克米兰的有机催化 “不小心” 得了诺奖有点相似的是,一开始董哲申请其课题组的初心也很简单。董哲回忆称,2018 年他获得芝加哥大学博士学位,基于在该校的体验,申请博士后的时候他的想法很简单:就是想去个治安很好的学校,而且希望科研硬件条件能更好一点。

图 | 董哲(来源:董哲) 

通盘考虑下来之,他直接联系到麦克米兰教授,对方给了他一个面试机会。董哲说,普林斯顿的安逸幽雅的环境与氛围,与麦克米兰课题组优异的科研条件与氛围,给他留下了深刻印象。当收到 Offer 之后,他毫不犹豫就过去了。但没想到时隔几年,自己竟然“不小心”成为诺奖得主的学生。

在麦克米兰课题组学习期间,董哲的代表性成果是发展了一类全新的醇类自由基脱氧反应模式。目前,已经在多家美国药厂得到了充分应用,大大扩展了药物化学家可以合成的药物种类和类型。

2021 年,董哲回国并加入南方科技大学。回国之后,他的研究方向依然有一部分是光化学,但侧重点和麦克米兰有所不同,他这边更侧重光化学与硼化学的结合,而麦克米兰主要是致力于碳自由基的活性与转化。因此,这对师生当前研究对象的化学元素都发生了质的转变,分别属于完全不同的领域,但是活化的策略和手段仍然会有共通之处。

近年来,和董哲一样选择回国发展的“诺奖得主中国弟子”不在少数。比如,2021 年诺奖物理奖得主、意大利学者帕里西(Giorgio Parisi)的学生金瑜亮,也已回国担任中国科学院理论物理研究所副研究员。

2020 年诺奖化学奖得主、加州大学伯克利分校的化学和分子生物学与细胞生物学教授詹妮弗·杜德纳 (JenniferA. Doudna)的中国学生刘俊杰也以回国发展,目前是清华大学的助理教授。

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