执教十五年，良多最佳主教练却从未染指总冠军，但德安东尼的能力以及执教水平却在联盟中有口皆碑。近日有媒体爆料，现任篮网助理教练的德安东尼刚刚与斯托茨接触合同的开拓者互相有意，双方将会在赛季结束后进行面试工作，如果一切顺利，双方极有可能签约，德安东尼将再度出山担任劲旅主帅。
德安东尼的执教履历其实并不长，97-98赛季德安东尼的执教生涯从掘金起航，但在那个缩水的赛季德安东尼所率领的掘金队战绩惨淡，德安东尼也黯然下课。随后德安东尼开始了主角生涯，并在5年后把握住了太阳抛出的橄榄枝，太阳也在他的执下迅速成长，同时太阳的打法也引领了联盟的新潮流。
03-04赛季开始，德安东尼开始执教太阳，但成绩仍然不甚理想，61场比赛仅取得21胜40负的成绩，太阳再一次无缘季后赛。随后，太阳斥巨资签入MVP球员史蒂夫纳什，也就从此刻开始，太阳迎来了蜕变，成为了一支西部劲旅。随着纳什的加入，太阳的成名战术跑轰人员搭配正式完成。也正是纳什的加入和跑轰战术的成功的引领下，太阳在多个赛季无缘季后赛的情况下拿到了62胜20负的出色战绩，高居联盟榜首。太阳也一路过关斩将进入西部决赛，但没有迈过马刺这座大山，含恨出局。此后的3个赛季，太阳保持了极其强大的战斗力，连续保持高胜率表现，跻身季后赛。但总是棋差一招，在07-08赛季季后赛首轮被淘汰出局后，德安东尼对太阳倍感失望与球队分道扬镳。而这个决定在之后的日子让德安东尼后悔万分，他也在媒体表示他应该与太阳战斗到底。
离开太阳后，德安东尼又执教了尼克斯和湖人，但战绩均不理想，执教两队的6个赛季中仅带队打入2此季后赛，13-14赛季后，德安东尼辞任湖人主帅，再次赋闲。
2年以后，德安东尼迎来了自己生涯的第二段巅峰旅程，休斯敦火箭与德安东尼签约，同时引入了哈登后火箭重现了姚麦时代后的辉煌。17-18赛季堪称德安东尼执教火箭的巅峰，火箭常规赛好去65胜的战绩，近80%的胜率高居联盟透明，同时带领火箭时隔多年重返西部决赛，这也是保罗职业生涯首次摸到西部决赛的地板。但面对巅峰时代的勇士，火箭没有创造奇迹，赛季旅程就此止步。随后两个赛季火箭状态逐年下滑，最终在19-20赛季火箭再次折戟西部半决赛后，德安东尼宣布离职，不再担任火箭队主教练，直到本赛季签约篮网成为昔日爱徒的最强智囊团。
在德安东尼手下成长的后卫数不胜数，以MVP身份加盟太阳的纳什在德安东尼手下发挥如鱼得水，哈登从第六人成长为超级巨星，林书豪也在湖人受到过德安东尼的指导。而对于开拓者来说，双核心后卫将是德安东尼最为契合的球队选择，利拉德常年霸占空砍群群主，CJ的发挥一年不如一年，如何发挥两者的实力并兼容，达到1+1大于2的效果，或许没有比德安东尼最好的选择。同时，开拓者目前的配置也能是德安东尼非常感兴趣的因素之一，但由于斯托茨执教开拓者长达9个赛季，如果德安东尼入住波特兰，或许如何改造这支具有极强基因性质的球队或许是最大的挑战。
目前篮网在东部半决赛仍然以2:1领先雄鹿，晋级概率仍然相当可观。而篮网是本赛季总冠军的最有力争夺者，也就是说德安东尼或许能在这个赛季以主角身份斩获他教练生涯的首个冠军。夺冠后重新出山，老帅也算圆梦了。
