“有些情怀是达叔和星爷才能给的”。许知远曾在节目中这么说。但吴孟达在影视上的成就，并非离不开周星驰。让他得到金像奖最佳男配角的电影，是他与刘德华主演的《天若有情》。
《天若有情》由陈木胜执导，杜琪峰监制。刘德华和吴倩莲是男女主角，而吴孟达作为男配，风光和演技甚至盖过了华仔。
杜琪峰表示，吴孟达的角色只有他可以演。但之前，吴孟达因为嗜赌而被杜琪峰骂“烂泥扶不上墙”。
其实，吴孟达比周星驰大不少，与周润发是同学，但红的比发哥早，20多岁时就达到过事业巅峰。吴孟达也很诚恳，说自己拍电影不是“为了梦想”，只是“贪慕虚荣”。
跑了几年龙套后，他抓住了机会，凭借《楚留香传奇》中“胡铁花”一角受到关注，那一年他才28岁。因为电视剧的大火，他更是火得一塌糊涂，走在街上就有影迷直接叫他“胡铁花”。吴孟达频繁参加各种商演，老板们都喜欢他，据说他当时一年的收入就可以在香港买下豪宅。可因为“钱来得太容易了”，他过上了花天酒地的生活，最可怕的是他沉迷赌博，所以钱财一扫而空，还欠下一笔债，大好前程毁于一旦。
吴孟达找同学周润发借钱，当时发哥拒绝了，后来他才明白发哥的意思，感激他的大智慧，“我借给你，你会继续沉沦下去，你不会改。
幸运的是，他足够坚韧，重新开始跑龙套，而且认真学习电影表演。那段时间，他重看了当时老师推荐的，俄国著名戏剧和表演理论家斯坦尼斯拉夫斯基的著作《演员的自我修养》。
还有翻译过《演员的自我修养》的导演郑君里的著作《角色的诞生》。这本书对他影响极大，他读完之后还推荐给了梁朝伟、刘青云、周星驰。
早年吴孟达和周星驰都有跑龙套的经历，这为日后周星驰执导电影《喜剧之王》时提供了众多故事蓝本，他自己主演的大跑龙套的尹天仇靠斯坦尼斯夫斯基自我勉励的桥段，每晚读着《演员的自我修养》才能入睡的经历，也许是参考了达叔这段低迷时光。两人的作品之所以能够打动人，估计也是因为足够“真实吧”，因为他们本来拍得就是自己的故事。
经历了低谷之后，吴孟达在《新扎师兄》中重获关注。他在影片中与梁朝伟对戏丝毫不落下风。他能多层次地表达角色的心理状态，让观众印象深刻。
后来在《天若有情》里，他的表演已经让人刮目相看。他出演一位小混混，和刘德华饰演的男主角兄弟相称。小混混的油腻，还有对大哥的忠诚，以及市井小人物的烟火气息都被他拿捏得恰到好处。
该片帮助吴孟达拿下第10届香港电影金像奖最佳男配角，虽然此后他多次提名最佳男配，但这却是他唯一一次得奖。
吴孟达跟周星驰两人也时常会坐在香港街头看着人来人往，想象着两人什么时候才能出名，不用再为生计奔波。
终于两人靠《赌圣》翻了身，一爆而红，两人也被大家认定成了“黄金搭档”，之后的电影里，只要有周星驰就会看到吴孟达的身影。
慢慢地，两人享誉香港娱乐圈，之后享誉中国乃至世界。
即便两人不再合作，被质疑两人关系破裂的时候，吴孟达都会坚决摇头说两人没有什么矛盾。
