李善长投靠朱元璋后，跟随征战，出生入死，功劳颇多。朱元璋将其比作汉代丞相萧何，可见对其是十分重视的。在建国后，李善长被封为“六公”之首，还担任了宰相。子孙世袭，可谓位极人臣。而且李善长在洪武四年，就以身体不好为由，主动申请告老还乡了。可十几年过去了，李善长最终还是没有逃过朱元璋的魔爪。当时他已经七十多岁了，可全家几乎全都被杀了，只有长子李祺因为是朱元璋的女婿逃过一劫。这个时候的李善长只是一个行将就木的老人了，无权无势，朱元璋为何要杀他，用意到底是什么呢？第一，李善长受到了胡惟庸案的牵连。第二，李善长影响力太大了。第三，李善长不老实，自己作死。第四，朱元璋为了后代除掉隐患。
据《明史·李善长传》记载：善长外宽和，内多忮刻。参议李饮冰、杨希圣稍侵善长权，即按其罪奏黜之。贵富极，意稍骄，帝始微厌之，四年，以疾致仕。后坐惟庸党死。这里面李善长被认为是胡惟庸的同伙而被受到处死的命运。但其实胡惟庸案已经案发十来年了，这个时候想起来定李善长的罪，未免有点说不过去了。不过李善长的确是受到了胡惟庸案的影响，就算不是跟着他一起造反的人，但他确实受到了牵连。
李善长是开国功臣，出任宰相期内，权倾朝野，一人之下位极人臣，除开皇上朱元璋，便是李善长影响力最大了。他还是淮西集团的老大，这帮子人，都是开国功臣，能力很强，能量也很大。这些人可以说是朱元璋的心腹大患，而李善长更是重中之重。朱元璋之所以没有放过李善长，就是想要以此来敲打其他的大臣。
李善长表面上在洪武四年就退休了，但他真的退了么，啥也不管了？并不是。他还不老实，建个私宅院还去问汤和借兵修建。后来，一批罪犯要被流放戍边，李善长却请求朱元璋赦免他的亲戚丁斌。丁斌之前在胡惟庸府上干过事情，这一审又供出了李善长的弟弟李存义与胡惟庸有交往的事情，最终把他牵涉进来了。
要说大明的功臣包括李善长，有没有这样那样的问题呢？答案是有。但就一定是罪当致死嘛？所以说，这当中很大的一部分原因是朱元璋为了自己后代铺路，不得不这么做。这些人，哪个都不是省油的灯，尤其是李善长，虽然不掌握军权，但脑子比谁都管用。老朱自信自己可能镇住李善长，但接班人就不一定了。
