德约科维奇和西西帕斯共交手7次，德约以5-2领先；去年两人曾在法网的半决赛相遇，当时德约在先赢两盘的情况下，被西西帕斯连扳两盘，最终在决胜盘才以6-1的比分锁定胜局，挺进决赛。两人最近的一次交手来自于今年罗马站的1/4决赛，德约在4-6先丢一盘的情况下，连扳两盘，成功逆转西西帕斯。首盘比赛，由西西帕斯率先发球，德约一上来就拿到两个破发的机会，但没能把握住，被一一挽救，西西帕斯顽强保发后取得1-0的领先；随后的八局，双方在自己的发球局都没有给对手任何机会，比分交替上升至5-4，德约迎来自己非保不可的的发球局；关键的第十局，德约在挽救一个盘点的情况下，将比分追至5-5平，随即又完成了破发，以6-5迎来自己的发球胜盘局。西西帕斯也毫不示弱，在德约的发球胜盘局拿到连续三个破发点，最终在第二个完成兑现，将比赛拖入到抢七大战。抢七中，德约在2-5落后的情况下连扳4分，将比分反超至6-5；西西帕斯在面临德约首个盘点时也毫不手软，连下三分，以8-6的比分拿下抢七，大比分取得1-0的领先。
次盘再战，西西帕斯延续首盘的状态，一上来就连破带保，取得2-0的领先；随后四局，双方各自保发，比分交替上升至4-2，西西帕斯领先；盘末阶段，西西帕斯抓住德约体能下降的机会，再度破发，随即以6-2的比分再下一盘，大比分2-0领先。第三盘比赛，被逼到悬崖边的德约只能放手一搏，在第4局拿到5个破发点的情况下终于成功兑现，取得3-1的领先；随后的比赛中，两人互相保发，凭借一个破发球局的优势，德约终于以6-3的比分扳回一盘。
