蔡崇信与马云都是1964年出生，除此之外，两人从家世、学经历到个性，几乎没有一样相同，甚至是南辕北辙。马云开朗活跃，擅长演讲，有独特的个人魅力；而蔡崇信安静低调不多言，人很随和。两人一动一静，一外一内，却是成就今日阿里巴巴庞大帝国的最佳拍档。
蔡崇信毕业于耶鲁大学，最初是在Invester AB（北欧地区最大工业控股公司）香港工作，负责亚洲业务。
1998年，Invester AB计划参与阿里巴巴的增资，于是代表人蔡崇信和当时的马云有了“第一次接触”。那次，马云主要向蔡崇信谈了自己“芝麻开门”的梦想，谈自己要做全球最佳B2B，要做80年企业的远大理想。
1999年，蔡崇信来到杭州再次找到马云，这一次他还带着怀孕的妻子，希望她能理解自己愿与马云共同开拓辉煌未来的夙愿，从而说服她同意自己加入。马云和蔡崇信泛舟西湖，在那里商讨了阿里巴巴未来的远大计划，当马云在听到蔡崇信打算放弃70万美元年薪工作，选择加盟600美元年薪的阿里巴巴时，马云非常惊讶，蔡崇信称马云差点从船上跳到西湖里去。
蔡崇信在接受福布斯专访时曾表示，他第一次见马云时，马云还没有成立自己的公司，只有一个刚刚上线几个月的英文网站，但他被一直在谈论伟大愿景的马云所深深吸引，“当时我觉得马云的创意，将这些公司推上线，够得上伟大，却不是什么惊天动地的想法，但我欣赏马云的个性。真正打动我的地方，不仅仅是马云本人，也不是一两位跟随者，而是马云与一群追随者患难与共的事实。”
蔡崇信辞去了他原来的工作，正式加盟阿里。当时的阿里巴巴还是一家前途茫茫，“钱”景不知在哪的网络公司，更别说公司内部混乱的制度了。
蔡崇信到了之后，把阿里巴巴的员工集合在一起，在杭州湿热的夏夜里，拿着一块小白板，挥汗如雨地从最基本的“股份”、“股东权益”开始教起，接着又帮创始的“十八罗汉”，拟了十八份完全符合国际惯例的股份合同，从这一刻开始，阿里巴巴这家“公司”，才有了最粗略的雏形。
在蔡崇信加入之前，马云曾进行过37次融资尝试，但无一例外地都失败了，外界不相信他的梦想，甚至可以说不相信他本人。这是必然的，很难想象哪家风投会投资一家尚未进行工商注册、创始人没有成功创业历史、讲话还特像忽悠的公司。
2000年前后，网络泡沫折损了一堆网络公司，蔡崇信要帮阿里巴巴在市场上找钱的难度，可想而知。从蔡崇信进入阿里巴巴起算，阿里巴巴一共经历了3次的重要增资，每一次，都让阿里巴巴脱胎换骨，有了崭新的面貌与股东成员，背后都是蔡崇信操刀，辛苦奔波的成果。
当时蔡崇信和马云两人赴软银在东京的办公室谈判，投资银行出身的蔡崇信，深谙谈判出价之道，即使两人明知当时的阿里巴巴体质羸弱，根本没有多少谈判筹码，但一坐上谈判桌，马云发挥独有的个人魅力，大谈阿里巴巴美丽前景，一旁的蔡崇信虽然不多话，却在关键时刻，对孙正义前两次的出价，勇敢说“不”。
最后两人“完美搭配”，让孙正义点头答应拿出2000万美元。这一仗，蔡崇信帮阿里巴巴度过最危险的难关。
此后，2004年、2005年，蔡崇信再度发挥冷静清晰的策略分析能力，分别替阿里巴巴筹资8200万美元，并合并雅虎中国，这两次重要的翻身，不仅让阿里巴巴有充足的资源，建构“淘宝网”，也因合并雅虎中国，坐稳今天中国第一大电子商务的宝座。
马云说，这辈子他要感谢四个人，前二位是让阿里巴巴引进资金和资源的孙正义和杨致远，一位是他一直崇拜的武侠小说作家金庸，最后一位，就是蔡崇信。没有他，阿里巴巴恐怕撑不过电子商务泡沫。根据阿里2014年上市文件显示，马云持股8.9%，蔡崇信则持股3.6%，他俩是最大的两个自然人股东，同时，他俩也是阿里仅有的两位“永久合伙人”。
2015年福布斯华人富豪榜中，蔡崇信以59亿美元(376亿人民币)身价名列第38位。成为香港第九大富豪。
对于坊间将其称为“马云成功背后的男人”，蔡崇信则戏称马云成功背后不止有男人，也有女人，阿里巴巴的成功从来不是一个人的成功，而是所有参与的人的成功。
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