单雄信的形象为人熟知，他处处与唐为敌，最终因不肯降唐而被李世民斩杀。然而正史中关于单雄信的记载还不到一百个字，其性格十分模糊。
后世只知他是一员猛将，曾两次背叛故主，并在战场上险些杀死李世民，最终被李渊下令斩于洛阳。
绿林好汉
单雄信是隋末曹州济阴人，唐人说他是东汉贪官济阴太守单匡的后代，颇有抹黑之嫌。
单雄信有无兄弟，家业如何，已不得而知。他与同乡徐世勣自幼交好，亲如兄弟，二人皆武艺高强，单雄信善使枪，十分勇猛。
关于单雄信的武器，《旧唐书》说是枪，《新唐书》则说是槊。
在唐人笔记中，单雄信的武器是一柄带有神奇色彩的枪。《酉阳杂俎》说：“雄信幼时，学堂前植一枣树。至年十八，伐为枪，长丈七尺，拱围不合，刃重七十斤，号为‘寒骨白’。”
曹州毗邻东郡，单雄信和徐世勣与当地法曹翟让交情颇深。
大业七年（611年），齐郡邹平人王薄在长白山聚众起义，掀起了隋末农民大起义的浪潮。这一年，翟让也因犯罪被判死刑，狱吏黄君汉私自将他放走。
翟让见朝政腐败，人心思乱，便来到瓦岗山设立营寨，招纳难民，很快拉起数百人的队伍。他们打家劫舍，拦截商船，许多无以为生的百姓纷纷加入，瓦岗寨迅速发展到一万多人，单雄信和徐世勣也慕名而来，翟让将他们视为左右手。
瓦岗寨虽带有反隋性质，但手段多以打劫为主，活动范围也仅在荥阳和梁郡一带，有很浓重的绿林色彩。
瓦岗飞将
早期的瓦岗寨虽带有反隋性质，但手段多以打劫为主，活动范围也仅在荥阳和梁郡一带。直到李密到来，瓦岗寨才彻底脱离绿林色彩，成为一支以推翻隋朝为己任的强大力量。
李密原是隋朝的蒲山郡公，他通晓兵法，极富谋略。
大业九年（613年），隋臣杨玄感趁炀帝东征之际起兵反叛，尊李密为谋主。反叛很快被镇压，杨玄感兵败自杀，李密只好亡命江湖。他先后投奔郝孝德和王薄的队伍，都未受重用，最后在济阴人王伯当的介绍下投奔瓦岗。
李密的见识自然高于瓦岗首领翟让，在他的谋划下，济阴和东郡一带的王伯当、王当仁、周文举、程咬金、李公逸等部纷纷归附瓦岗。瓦岗军实力大增，开始主动进攻隋朝，接连攻占金堤关和荥阳附近属县。
在与隋军作战时，单雄信经常骑着战马冲在前面。他枪法如神，挑死无数敌人，又来去如风，动作敏捷，获得了“瓦岗飞将”的美誉。“少骁健，尤能马上用枪，密军号为‘飞将’。”
瓦岗军围攻荥阳后，炀帝派张须陀率二万劲旅救援。李密大破隋军，张须陀战死，其部将秦琼和罗士信率残军逃往虎牢关。
大业十三年（617年）二月，翟让和李密袭破隋朝储粮重地洛口仓，并开仓赈济灾民，河南诸州震动。留守东都的越王杨侗派大将刘长恭征讨瓦岗，并命讨捕大使裴仁基从虎牢出兵夹击。一场激战后，隋军大败，裴仁基率秦琼和罗士信等将领投降。
瓦岗内讧
不久后，李密率军攻取回洛，黎阳等仓，并击败前来救援东都的江都通守王世充。王世充退入东都，不敢轻易出战。
李密功勋卓著，翟让自愧不如，于是奉李密为瓦岗之主，自己情愿做副手。李密欣然翟让的让位，成为了瓦岗军的首领。他自称魏公，在洛口城置军政元帅府，任翟让为司徒，东郡公。
瓦岗威名大震，赵魏以南、江淮以北的十余支农民军纷纷归附。瓦岗军壮大到数十万人，成为反隋的中坚力量。
此时的瓦岗已分化为翟让和李密两大派系。翟让自愿让位，但他的亲信常撺掇翟让自立为主，莫要受制于人；李密部下也担心翟让重新夺权，请他务必斩草除根。就这样，双方矛盾激化了。
大业十三年（617年）十一月，李密设宴邀请翟让，暗中埋伏下刀斧手。翟让带单雄信和徐世勣前来赴宴，酒过三巡，李密请翟让观看新获的宝弓。翟让拿着宝弓端详时，被突然冲出的刀斧手砍死。
徐世勣见状，赶忙冲出门外逃跑，却被砍伤倒地；单雄信惊恐万分，跪在李密面前请求饶命。李密扶起单雄信劝慰一番，又叫人为徐世勣治伤。“翟让部将王儒信劝让为大冢宰，总统众务，以夺密之权。让兄宽复谓让曰：‘天子止可自作，安得与人！汝若不能作，我当为之。’密闻其言，阴有图让之计。会世充列阵而至，让出拒之，为世充所击，让军少失利，密与单雄信等率精锐赴之，世充败走。明日，让径至密所，欲为宴乐，密具馔以待之，其所将左右，各分令就食。密引让入坐，以良弓示让，让方引满，密遣壮士自后斩之，并杀其兄宽及王儒信。让部将徐世勣为乱兵所斫，中重疮，密遽止之，得免，单雄信等顿首求哀，密并释而慰谕之。于是诣让连营，谕其将士，无敢动者。乃命徐世勣、单雄信、王伯当分统其众。”
单雄信追随翟让多年，却不为故主报仇，反而倾心追随李密，这引来了不少的非议。房彦藻劝李密除掉单雄信，李密爱其骁勇，不肯答应。“彦藻以雄信轻于去就，请密除之。密爱其才，不忍也。”
翟让死后，李密成为瓦岗唯一的首领。他不再像之前那样善待士卒，并常常独断专行。将士们本就人人自危，李密性情大变后，他们更加惶恐，军心也日渐离散。
当时瓦岗军围困东都，占据着众多粮仓，但缺乏布匹衣料；而东都城内布匹堆积如山，却粮草不足。王世充请求以东都的布匹换取瓦岗军的粮食，昏聩的李密竟然同意了。王世充得到粮食后，军队很快恢复战斗力，开始静待反攻的时机。
率众投降
大业十四年（618年）三月，宇文化及在江都发动兵变弑杀炀帝，并率领数万江都禁军返回关中，朝东都进发。
隋炀帝驾崩的消息传入东都，王世充拥立杨侗做了傀儡皇帝，史称“皇泰主”。李密得知后，派使者到东都朝拜皇泰主，皇泰主封他为太尉、尚书令、东南道大行台等官职。
圣旨送入军营，李密当着军士的面跪拜领旨。反隋盟主李密此刻忽然以大隋臣子自居，一时间人心大乱。
大业十四年（618年）七月，宇文化及的大军渡过永济渠，与瓦岗军决战于童山之下。瓦岗军拼死奋战，最终击退宇文化及，但损失十分惨重。李密也身中流矢，险些被敌军俘虏。
就在瓦岗军元气大伤之际，王世充率东都精锐出城决战。
裴仁基建议李密绕开王世充主力，从后方袭取东都；但单雄信认为瓦岗人马众多，当与其正面决战，李密采取单雄信的建议。
九月，瓦岗军与王世充军在偃师对峙，李密扎营帐于北邙山。王世充派轻骑趁夜潜入北邙，设伏兵于溪谷中。次日决战，伏兵突然从山中杀出，火烧李密营帐，瓦岗军顿时溃散，全军覆没，罗士信受伤被俘。驻守偃师的瓦岗守将捉住裴仁基投敌，洛口仓的翟让旧部也率众投降。单雄信见状，便带所属兵马投降王世充，轰轰烈烈的瓦岗起义就此终结。
瓦岗溃散后，李密与王伯当逃往长安向李渊请降，徐世勣得知后，也归顺了唐朝。
追杀秦王
王世充击败瓦岗军后，自立为郑王。武德二年（619年），他逼皇泰主退位，自己登基称帝，并封单雄信为大将军。
武德三年（620年）七月，李渊命秦王李世民率军征讨王世充，郑国各州县望风而降，唐军很快对洛阳形成包围之势。
单雄信出城迎敌，与唐军多次血战。某次，单雄信追杀一员唐将，正要举枪刺下时，徐世勣突然冲出阻止。徐世勣虽已降唐，但单雄信仍把他当兄弟，于是放走了那员唐将。这位死里逃生的唐将正是后来的唐太宗李世民。“太宗逼围东都，雄信出军拒战，援枪而至，几至太宗。徐世勣呵止之，曰：‘此秦王也。’雄信遂退，太宗由是获免。”
单雄信虽然勇猛，但面对强大的唐军，也无力击退。王世充向夏王窦建德求援，李世民则在虎牢关大破夏军。
窦建德见大势已去，只得让人把自己绑住，率文武出城投降。
割股啖肉
武德四年（621年）五月十一日，李世民率军进入洛阳。不久后，单雄信等郑国臣子被斩杀于洛水之畔，王世充则免死流放蜀地。
根据《旧唐书》的记载，处死单雄信是唐高祖李渊的决定。
单雄信抗拒大唐，依照律法是要处死的。“勣表称其武艺绝伦，若收之于合死之中，必大感恩，堪为国家尽命，请以官爵赎之。高祖不许。”李世民只得将单雄信斩首。
司马光认为，《旧唐书》故意把不好的事推给李渊，以此保持李世民尊贤仁爱的形象。故此《资治通鉴》中，斩杀单雄信是李世民的主意。
在单雄信被行刑前，发生了令人感慨的一幕。
徐世勣无力营救，只得在法场上抱着昔日的兄弟痛哭。“临将就戮，对之号働，割股肉以啖之，曰：‘生死永诀，此肉同归尘土矣。’乃收养其子。”
徐世勣与单雄信的最后诀别，观之者无不动容。在成王败寇的历史中，他们却阐释了那个时代的义气。
历史上的单雄信是英雄还是小人已没有争论的必要。他之所以死，是因为他失败了，但百姓是不喜欢以成败论英雄的。
