在《亮剑》里，李云龙曾经联手楚云飞打过好几次漂亮的战役，当然了这也是抗战期间的事情。就拿聚仙楼刺杀事情来说，要不是二人联手除掉了县城里的鬼子头目以及伪军长官，那么大孤山地区可能就要遭到鬼子的大扫荡，那抗日力量就会损失不小。还有之后的平安战役，要不是楚云飞全力以赴的帮助李云龙，阻击敌人支援的速度，那么李云龙就要受到前后夹击的危险。不过随着抗战即将胜利，这两人之间便发生了不少矛盾，例如大孤镇驻军事件、以及李云龙趁火打劫抢装备事件等等。当然这二人走向各自的对立面，并不是因为他们的友情出现了问题，而是因为阵营不同所导致的。
但是就在二人尔虞我诈的争斗里，好像李云龙从来就没有吃过亏，而受伤的总是他楚云飞。不过刚刚提到的事情虽然是让楚云飞很没面子，但是这也不至于让他们二人之间撕破脸皮。不过真正让楚云飞感到愤怒的是，是在马关据点受降这一期间。就在李云龙的指使下，张大彪带着一个营，突然就袭击了楚云飞的派来的受降队伍，并且还脱掉了他们身上的衣服，然后顶着国军的名义接受了鬼子的投降。而正是因为这个事情，楚云飞才彻底要跟李云龙撕破脸皮，并且还偷偷的派出了部队，对李云龙的地盘发动了袭击。
而就在独立团的地盘这边，根据地里的百姓都在庆祝鬼子投降的时候，楚云飞突然就是派出了两个营的人马，对独立团的一个连发动了突袭，而且还有重武器的存在。两个营的人马，去偷袭一个连，居然打了一整夜都没能拿下。就在天亮以后，李云龙率着大部队到达战场，这时的楚云飞才选择了撤退。那么有网友就要纳闷了，这样的优势之下，楚云飞为何没有赢呢？
首先，这个连的人数一定不会少。平安战役打响前，独立团的编制下已经有了7000余人，一共被李云龙编了8个营，而且还有好几个直属团部的加强连。那么李云龙的这个连大概有多少人呢？一般来说，一个连大概也就一百多人，但是李云龙不是之前的那个李云龙了，已经成了土财主，所以他的这个加强连，人数绝对是在250到300人左右，虽然还被称之为连，实际规模快到一个营了。所以想要轻轻松松吃掉一个加强连，可不是那么加单的事情。
其次，这个加强连的战斗力特别强悍。早在平安战役的时候，李云龙让一个连去阻击日军，就在没有任何后援，也没有弹药补给的情况之下，几百人的一个连，居然抵挡住了一个鬼子联队的兵力，这样的能力可以说是可怕如斯。照这么一说，楚云飞用两个营来打一个连，就算是没打赢，也不丢脸。
最后，李云龙已经算准了楚云飞会来找麻烦。在几次的争斗过程里，李云龙都获得了很大的优势，这势必会让楚云飞发动报复，对于这件事，李云龙自然是很清楚的了。所以就在楚云飞发动袭击以后，李云龙直接就说照“二号预案”来打，这也就说明，李云龙早就算好了楚云飞要来，所以已经做好准备等他入瓮。
