德拉维多瓦被队友和球迷亲切地称为“德利”，他在克利夫兰骑士效力六个赛季，而他是2013年以未选秀自由球员的身份完成签约。
德拉维多瓦帮助骑士队赢得2016年NBA总冠军，帮助克利夫兰结束长达52年的总冠军荒。在2016年总决赛当中，德拉维多瓦成为奇兵，尤其是防守端极大程度限制库里的威力，帮助骑士完成1-3落后翻盘夺冠。
德拉维多瓦还曾经以自由球员身份与密尔沃基雄鹿队签约，但在2018-19赛季中期，他被交易再次回到骑士队效力。德拉维多瓦最后两个赛季都受到伤病困扰，其中包括上个赛季因为脑震荡，导致他只能参加13场比赛。伴随骑士年轻后卫塞克斯顿和加兰不断成长，但显然德拉维多瓦已经在球队失去位置，因而骑士队并不打算以自由球员的身份重新续约他。
