1949三大战役发起后，在人民解放军的强大攻势下，蒋介石像热锅上的蚂蚁，一筹莫展。在国民党统治集团内部，李宗仁同蒋介石的矛盾进一步激化，一些军政要人公开进行倒蒋活动，美国对蒋介石也失去了兴趣，开始物色新的人选。在内外夹击的情况下，１月21日，62岁的蒋介石宣布“引退”。
蒋介石下野后循惯例返溪口老家反思，寻找重返政治舞台的捷径。
蒋介石这次重返故里，除了伪装成闲人、破坏和谈与另谋东山再起良策之外，实际上含有向家乡父老告别的意思。同时，他带领全家(宋美龄在美未归)返乡，也有利用在大陆的最后时日，对常年在外的两个儿子、儿媳及孙辈进行一次乡情教育的含义，以增进后辈对家乡和祖宅的印象、感情。
随着李宗仁“主政”期间与中共方面之“和谈”的最终破裂，4月23日，在广州的国民党中央委员及立法、监察两院委员百余人举行集会，要求“下野”的蒋介石“莅行指导”时局。同日，迫于压力的李宗仁离开南京飞赴桂林，而蒋介石亦准备赴任。
4月24日中午，蒋介石叮嘱蒋经国：“把船只准备好，明天我们要走了。”蒋经国请示目的地，蒋氏却没有作答。翌日上午，蒋氏父子祭扫了蒋王氏的墓庐，登上了飞凤山顶。下午3时又前往祖堂拜别，再回丰镐房向族人道别。送别的乡绅族人问：“总统几时再回来？”蒋介石略微迟疑了一下，默然无语，缓缓便伸出3根手指头。
4月25日下午2时，蒋介石一行来到象山附近的头江口。因为水浅，只得先上竹排，再换乘汽艇，到达早就停在头江口外清江上的“太康”号军舰。站在甲板上，蒋介石不愿再回头望一眼故乡，只是望着涟涟水波，默默无语。此次离乡，蒋介石是何感触，就不得而知了。但从此，他就和家乡永别了。
蒋介石当时伸出了三个手指头是何意？后人猜测老蒋当时的意思，应该是指三年。有美帝国主义的支持，刚刚到台湾的蒋介石对于自己杀回大陆，还是信心百倍的。不过三年之后，他不仅没能反攻大陆，还接连丢掉了沿海的诸多岛屿。
后人又猜是三十年，不过蒋介石没有等到三十年。在离开家乡二十六年之后的一九七五年，他终于彻底“放弃”了反攻大陆的想法，回到了天国。他是想回来大陆的，一开始是想打回来，后来也有过其他想法，比如，据后人披露，他也曾与毛等高层有过试探的联系。而在他“主政”台期间，对于独与分裂主义，一直予以严厉打击，倒也不失为一个有血性有骨气的中国人。
后来，人们对于蒋介石的三个手指头，又有了新的猜测，说是指“第三代”。这也许是受到了蒋经国的儿子蒋孝严（章孝严）四次到溪口，第四次又正式认祖归宗，改章姓为蒋姓一事的影响。蒋介石不是神仙，怎会能够预测到三代以后的事？这些猜测终究是些无稽之谈。
