作为历史上的风云人物，孔子曾经求学老子，两人有过多次交往，算是师徒关系，但奇怪的是，老子为何不教孔子《道德经》，而将之传给尹喜呢？《庄子》书中认为老子与孔子观点不同，孔子欲望过多，故而没有传给孔子道德经。老子是道家淡然处世的思想，孔子是儒家积极出世的思想，所以有不少学者解读这一原因时，认为孔子无法读懂道德经的精髓，于是老子就没有将之传给孔子。然而，春秋晚期爆发的一系列政治风云，却可能颠覆大家的传统认知，当初老子不教孔子道德经，其实还有深层次的政治因素。
公元前520年，由于之前太子早死，于是周景王想立庶长子王子朝为太子，然而周景王却突然暴毙，所以周朝爆发了一场争夺权位之战：王子朝和王子猛争夺王位。最终，王子朝杀死王子猛，成了周天子。王子朝虽然成了天子，但权贵和诸侯却趁机政变，晋国却拥立王子匄（gài）为周敬王。当然，诸侯和贵族这么做，是因为其中有巨大的利益。公元前516年，周敬王终于入主周都，王子朝于是降为臣子。由于害怕被杀，所以王子朝奔楚，准备投奔楚国。需要注意的是，当时楚国对周朝极不服气，自封为王，理论上说楚国国家地位和周朝一样，所以一旦王子朝跑到楚国，自然就安然无忧。
在王子朝奔楚过程中，涉及一个千古之谜：王子朝奔楚时，恰逢楚王新死，国家动荡不安，所以没有到楚都，而在河南南阳一带定居了下来，于是随身携带的大量周朝官方典籍藏书，也没有到达楚国，最终就此神秘消失了，留下了一桩历史悬案。周朝官方藏书至少有三个特点：一不对外开放，二代表王权，三可能有夏商周的很多罕见资料，极为珍贵。所以，王子朝奔楚时，就携带了大量藏书，代表他还是周王。当时，周朝图书馆馆长就是老子，所以老子可以翻阅各种资料，包括让孔子垂涎三尺的周易等书籍。然而，从老子遭遇上可以看到，老子应该是支持王子朝的。原因很简单：公元前516年，老子被罢免守藏室史（相当于图书馆馆长，一说老子护送王子朝之后，就在南阳主动辞职，随后隐居南阳）一职，回故里居住。
《左传·定公五年》记载，“五年春（前505年），王人杀子朝于楚。”第二年，王子朝的旧党政变，周敬王逃到晋国。公元前503年，在晋国帮助之下，周敬王重回周都，支持王子朝的势力被清洗。显然，这就说明周朝极不平静，作为王子朝旧臣的老子，想要活命，就要低调。根据《庄子》记载，公元前503年之后，周敬王向天下征集图书，以重建周王室图书馆。因此，当初周敬王杀王子朝，可能就是想要追回那一批藏书，但没有成功，由此才泄愤杀了王子朝。所以，和这一批藏书有关之人，都可能遭到周敬王的关注和怀疑，老子自然是其中之一。在这一种情况之下，孔子再度拜访老子（一说前501年，一说前498年）时，向老子请求观看周王室藏书（王子朝不可能全部带走藏书），“往见老聃，而老聃不许”，拒绝了孔子。更为重要的是，老子即便有《道德经》，这时估计也不敢拿出来给孔子，因为政局实在过于险恶。如果老子拿出《道德经》给孔子，一经宣传，估计周敬王会认为老子拿到了失踪的藏书，或知道藏书在哪，进而就会威胁到老子身家性命。所以，老子当时自然不敢传授孔子道德经。
当然，后来周朝还爆发了“单氏取周”，周朝政权一度落到单氏手中。而且，有迹象表明，孔子可能帮助了单氏，进而拿到了周朝的《周易》等藏书，所以晚年感慨“加（通假）我数年，五十以学易（周易），可以无大过矣”。还有一种猜测，认为孔子通过帮助单氏，进而威逼老子，进而获得了老子藏书。大约公元前485年，老子独自骑青牛西出函谷关，在尹喜的恳求之下（下图，尹喜求书），老子留下一篇《道德经》而去。结合当时的政坛风云可以看到：老子一把年纪了，还西出函谷关，从正常逻辑来看，老子应该是避难才对。之所以西行避难，可能受到了某种威胁，而威胁的源头，最可能的就是藏书问题（自己的藏书，和王子朝携带的藏书秘密）。
所以，老子不教或不给孔子《道德经》，可能不是观点问题，而是因为政局波云诡谲，为了自身安全考虑。至于遇到尹喜之时，老子已经逃出生天，此后周朝有何变化，已经不会波及到他了。值得一提的是，王子朝之乱事件，虽然鲜为人知，但对中国历史影响却极为巨大，因为此后爆发单氏取周、三家分晋、战国时代等一系列大事件，深度改变了中国历史走向。
