拜各种文学作品所赐，隋唐时期成为中国人除三国之外最熟悉的时间段。这段时间群雄并起，天下大乱，也和汉末一样“跨州连郡者不可胜数”，很多人也在千年之后仍然被人津津乐道。不过很多人的形象却因为这些文学作品的文学需要而进行了加工改变，以至于让人对这些人物既熟悉又陌生，如周瑜、魏延、程知节、李密等人的真实形象无不和文学形象大相径庭。李密让瓦岗从群雄中脱颖而出，大放异彩，同时也对瓦岗覆灭负有很大责任。虽然他是失败者，但不失为一代英雄。
胸怀大志
李密生于世代公卿之家，其曾祖李弼乃西魏八柱国之一，祖父李曜担任过北周的邢国公，父亲李宽在隋文帝时官拜上柱国，封蒲山郡公。
李密身材矮小，皮肤偏黑，自幼喜欢读书，尤爱兵书战策。李宽病故后，二十三岁的李密散家产照顾亲族，并广结贤达，一时名满京师。大业元年（605年），李密因父荫被任为左亲侍。他不凡的气质让隋炀帝惊讶。“密以父荫为左亲侍，尝在仗下，炀帝顾见之，退谓许公宇文述曰：‘向者左仗下黑色小儿为谁？’许公对曰：‘故蒲山公李宽子密也。’帝曰：‘个小儿视瞻异常，勿令宿卫。’他日，述谓密曰：‘弟聪令如此，当以才学取官，三卫丛脞，非养贤之所。’密大喜，因谢病，专以读书为事，时人希见其面。尝欲寻包恺，乘一黄牛，被以蒲鞯，仍将《汉书》一帙挂于角上，一手捉牛靷，一手翻卷书读之。”
李密辞官后，将精力都放在读书上。他的勤学得到越国公杨素赏识，李密也与其子杨玄感结为好友。
隋炀帝东征高句丽，西破吐谷浑，北修长城，南通运河，重开天下驰道，筑东都洛阳，连年的徭役与兵役令天下糜烂，百姓纷纷揭竿造反。加之炀帝多疑，许多臣子遭猜忌杀害，官僚贵族也出现取而代之的倾向。
大业九年（613年），隋炀帝第二次东征，受阻于辽东城下。时任礼部尚书的杨玄感督粮于黎阳，他见炀帝受阻辽东，便于六月初三公开反叛，许多贵族和官僚都来投效。
杨玄感以李密为“谋主”，李密献上中下三策：上策：趁辽东战事胶着之际，向蓟州进兵，占据临渝之险，令炀帝进退失据，不战而擒；中策：提兵西进，经城勿攻，直取长安，占据关中之地。天子虽还，无能为矣；下策：攻打东都洛阳；
杨玄感采纳下策，从黎阳进兵东都，结果五十余日无法攻破。此时，炀帝已从辽东撤军，他坐镇高阳，亲自指挥平叛。
李密和右武卫大将军李子雄建议进兵关中：“不如直入关中，开永丰仓以赈贫乏，三辅可指麾而定。据有府库，东面而争天下，此亦霸王之业。”杨玄感同意，引军往关中进发，但很快被隋军追上，最终兵败自杀。李密趁乱逃往冯翊郡躲避，不久后便被捕。
亡命江湖
隋炀帝见参与叛乱的多是贵族，便下令将众囚押往高阳，欲亲自审问。
“时炀帝在高阳，密与其党俱送帝所，谓其徒曰：‘吾等之命，同于朝露，若至高阳，必为俎醢。今在道中，犹可为计，安得行就鼎镬，不规逃避也！’众然之。其多有金者，密令出示使者曰：‘吾等死日，幸用相瘗，其余即皆报德。’使者利其金，许之。及出关外，防禁渐弛，密请市酒食，每夜宴饮，喧哗竟夕，使者不以为意。行至邯郸，密等七人穿墙而遁。抵平原贼帅郝孝德，孝德不甚礼之。密又舍去，诣淮阳，隐姓名，自称刘智远，聚徒教授。经数月，郁郁不得志，为五言诗曰：‘金风荡初节，玉露凋晚林。此夕穷途士，郁陶伤寸心。野平葭苇合，村荒藜藿深。眺听良多感，徙倚独沾襟。沾襟何所为？怅然怀古意。秦俗犹未平，汉道将何冀？樊哙市井徒，萧何刀笔吏。一朝时运会，千古传名谥。寄言世上雄，虚生真可愧。’诗成而泣下数行。时人有怪之者，以告太守赵佗，下县捕之，密又亡去。”
他一路逃到雍丘，投奔担任县令的妹夫丘君明。丘君明不敢收留，只拜托当地王秀才照顾，王秀才早对暴政不满，他将李密接到家中，又将女儿嫁其为妻。
大业十二年（616年），丘君明的侄子丘怀义害怕自己受牵连，竟告发叔父收留反贼。隋炀帝急令梁郡通守杨汪收捕李密。恰好李密有事外出躲过了围捕，但妹夫、岳父及新婚妻子都惨遭杀害。
李密再次亡命江湖，他对暴君充满仇恨，灭隋的想法更加强烈。
投效瓦岗
当时，山东活跃着翟让、王伯当、周文举、李公逸等义军，其中以翟让的瓦岗军最强。李密在农民军中游走，宣扬亡隋主张。众豪杰一开始并不理会，但李密宣说时间一久，便产生不小影响。
当时盛传“杨氏将灭，李氏将兴”的谶语，加之李密屡次逃脱追捕，人们便认为他“天命在身”，纷纷开始敬畏。在王伯当引荐下，李密拜见翟让，并加入了瓦岗寨。
翟让本是东郡法曹，因犯死罪而逃到瓦岗山聚众起义，手下有单雄信、徐世勣等勇将，部众约万人，常在荥阳，梁郡一带汴水经过处打劫官船为生，绿林色彩浓重。
李密先后游说多股力量归附翟让，并与各地反隋力量联络，要创立以瓦岗为首的反隋联盟。翟让深感佩服，便让他参预军机。
李密对翟让说：“当今主昏于上，人怨于下，锐兵尽于辽东，和亲绝于突厥，方乃巡游扬、越，委弃京都，此亦刘、项奋起之会，以足下之雄才大略，士马精勇，席卷二京，诛暴灭虐，则隋氏之不足亡也。”“昏主蒙尘，播荡吴、越，群兵竞起，海内饥荒。明公以英杰之才，而统骁雄之旅，宜当廓清天下，诛剪群凶，岂可求食草间，常为小盗而已！今东都士庶，中外离心，留守诸官，政令不一。明公亲率大众，直掩兴洛仓，发粟以赈穷乏，远近孰不归附？百万之众，一朝可集，先发制人，此机不可失也！”翟让说：“仆起陇亩之间，望不至此，必如所图，请君先发，仆领诸军便为后殿。得仓之日，当别议之。”
大业十二年（616年）十月，翟让按李密的谋划攻破金堤关，占领了荥阳周围诸县。荥阳太守杨庆忙向江都报急。隋炀帝命老将张须陀率军二万前去救援。
翟让创建瓦岗后，与张须陀大小三十余战，每次都大败。他得知劲敌率兵而来，便要退兵远避。
李密阻止道：“须陀勇而无谋，兵又骤胜，既骄且狠，可一战而擒。公但列阵以待，保为公破之。”翟让定下心神，按其部署行动。
十月二十七日，张须陀率军来攻，翟让败走，将隋军引入大海寺以北的密林中。忽然一声锣响，李密率伏兵从后杀出，王伯当和徐世勣从左右杀出，翟让也调头冲杀。
隋军很快溃败，张须陀无法突围，被斩于乱军中。消息传开后，各地守将无不震骇。
建号改元
击败张须陀后，李密派人打探东都虚实。当时正闹饥荒，东都官员不愿开仓赈济，百姓十分愤怒。李密便与翟让谋划突袭东都。不料消息泄露，东都立即加强防守，隋炀帝又命裴仁基为河南道讨捕大使，据虎牢关以阻瓦岗。
李密便提出攻打洛口仓的方案：“洛口仓米逾巨亿，请公发一札之令，使密奉之，告诸道英雄，就仓吃米，必当云合响应，受命于公，然后称帝号以定中原。”
大业十三年（617年）正月初九，李密与翟让率精兵七千袭占洛口仓，夺仓米二千余万石。随后开仓赈贫，四方百姓扶老携幼而来，瓦岗军迅速扩展到数十万之众。
留守东都的越王杨侗急令虎贲郎将刘长恭率东都步骑二万五千出城，又令裴仁基发虎牢守军，约于二月二十一日会师于洛口仓南，合力攻打瓦岗。
刘长恭为了争功，便先期到达洛口仓南，也不等裴仁基到来便发起进攻。李密让翟让率军阻击，仍是接战不久便佯装败退。隋军追击时被李密伏兵袭击，死伤无数，刘长恭仓皇逃回东都。裴仁基在半路得知战况，便不敢前进。
洛口仓之战后，翟让率诸将再三请求，欲奉李密为瓦岗之主，李密推辞不过，只得答应。
二月十九日，李密设坛即位，改大业十三年（617年）为永平元年，筑洛口城，建行军元帅府。他自称魏公，拜翟让为司徒，东郡公，以单雄信、徐世勣为左右武侯大将军，房彦藻、邴元真为左右长史，杨德方、郑德韬为左右司马，祖君彦为记室，其余诸将各有封拜。
洛口政权建立后，赵魏以南，江淮以北十数支义军皆愿归附瓦岗。李密授众首领官职，仍令统率各部。
大业十三年（617年）四月，瓦岗军陆续攻占安陆，汝南，淮安，济阳等郡县。初九夜，又突袭东都外城，杨侗恐慌，下令官民悉迁内城。
李密大力招降隋朝官员，巩县县令柴孝和，监察御史郑颋，淮阳太守赵陀先后献城以降，裴仁基独力难支，也献出虎牢关，率麾下猛将秦琼，罗士信归顺瓦岗。
裴仁基归降后，李密派他和孟让率军攻打回洛仓，并焚毁东都南门外的天津桥。隋军出城反击，裴仁基与孟让不敌，只得退守巩县。
杨侗派人到回洛仓运米人城，同时在城外布置九座营寨，各寨派兵五千据守。
李密获知后，亲率大军攻下回洛仓，取仓米二百余万石。杨侗命左骁卫将军段达率兵七万出城夺仓，结果惨败而回。
兵围东都
占据回洛仓后，李密命祖君彦撰《讨隋檄文》，揭发隋炀帝十条大罪，号召天下豪杰并起灭隋。檄文发出，天下无不震动。“又越王侗遣太常丞元善达间行贼中，诣江都奏事，称李密有众百万，围逼京都，贼据洛口仓，城内无食，若陛下速还，乌合必散，不然者，东都决没。因唏嘘呜咽，帝为之改容。世基见帝色忧，进曰：‘越王年小，此辈诳之。若如所言，善达何缘来至？’帝乃勃然怒曰：‘善达小人，敢廷辱我！’因使经贼中，向东阳催运，善达遂为群盗所杀。此后外人杜口，莫敢以贼闻奏。”
东都守军众多，城池高大坚固，李密始终无法攻破。柴孝和建议他西入关中，袭取长安：“秦地阻山带河，西楚背之而亡，汉高都之而霸。如愚意者，令仁基守回洛，翟让守洛口，明公亲简精锐，西袭长安，百姓孰不郊迎，必当有征无战。既克京邑，业固兵强，方更长驱崤函，扫荡东洛，传檄指伪，天下可定。但今英雄竞起，实恐他人我先，一朝失亡，噬脐何及？”
李密认为瓦岗军都是山东人，如不攻克东都，众将是不愿西进关中的。自己并非瓦岗创建者，统兵的多是翟让旧将，这样的情况下贸然西进，实在过于危险。
柴孝和又建议到关中招纳反隋力量以为后用。李密接纳此议，派他前往关中，招纳“群盗”。
为迅速攻破东都，李密每天都在作战，最后中箭负伤，躺在帐内修养。五月二十八日，隋军趁夜袭占回洛仓，李密忍痛出战，结果败退洛口城。消息传出，关中招纳的万余“群盗”轰然散去，柴孝和无奈返回。
伤势平复后，李密再次率军夺取回洛仓。他彻底放弃经略关中的计划，不断加强对东都的攻势。
大业十三年（617年）七月，炀帝命涿郡留守薛世雄率幽燕精兵三万南下，江都通守王世充率江淮劲卒二万北上；又令将军王隆、河北大使韦霁、河南大使王辩、河内通守孟善谊、河阳郡尉独孤武都各率所部齐赴东都。诸军受薛世雄节度，势要剿灭瓦岗。
内讧夺权
隋炀帝调动关中、关东、江南的精锐杀向东都。但他没想到，薛世雄刚走到河间就被“长乐王”窦建德袭击，薛世雄重伤逃入河间城，很快愤懑而死。
大业十三年（617年）九月，李密命徐世勣袭占河北重镇黎阳。武阳、武安、永安、义阳、弋阳、齐郡的隋朝官吏相继献城以降。魏征也在此时投到李密麾下，他为李密起草劝降书，成功招降了荥阳太守杨庆。
又有道人徐洪客献书，劝李密不要在东都耗费力量，请他率精锐南下江都，杀杨广以号令天下。李密深以为然，但此时各路隋军陆续赶到，南下自然无法实行。
九月三十日，王世充、韦霁、王辩、孟善谊、独孤武都的军队在东都外围会师，只有主帅薛世雄始终不到。隋炀帝传诏以王世充为统帅，并催促他尽快发动攻势。
十月二十五日，王世充率十万隋军渡过洛水，在洛口城南的黑石扎营。次日，隋军发动进攻，李密趁两军厮杀之际，绕到王世充后方突袭黑石大营。王世充回救时中伏大败，只得退入东都。
十一月初九，王世充整军再战，两军在石子河遭遇。翟让仍是假装败退，隋军渡河紧追，结果被王伯当，裴仁基，李密，翟让四面围杀，全线崩溃。王世充拼死逃回东都，再也不敢主动出击。隋炀帝剿灭瓦岗的图谋彻底破产。
全军欢欣鼓舞之际，单雄信忽到各营宣布：翟让兄弟意图反叛，已被斩杀，魏公只诛首恶，余人不必惊慌。
原来，李密始终不敢相信翟让是真心让位，他即位后身先士卒，礼贤下士，积极发展自己的力量。翟部与李部也产生矛盾，只是尚未决裂。
击退王世充后，瓦岗旧部劝翟让夺回实权，翟让断然拒绝。其兄翟宽怒骂道：“天子止可自作，安得与人，汝若不能作，我当为之。”李密得知后，决定先下手为强。
十一月十一日，李密请翟让和翟宽宴饮，单雄信、徐世勣、郝孝德、王伯当等瓦岗旧将都来陪宴。酒过三巡，李密取一宝弓请翟让观摩，翟让正看时，帐内冲出伏兵，将他和翟宽乱刀砍死。
在座诸人惊诧呼救，徐世勣夺门而逃，却被侍卫砍伤。单雄信吓得跪地叩头，只有王伯当预谋此事，并不慌乱。
李密将徐世勣扶起，亲自为他包扎伤口。随后安慰众人，并令单雄信往各营宣布翟让死讯，节制诸军不得离散。次日，李密便将翟让旧部分由徐世勣、单雄信、王伯当三人掌管。
谋杀风波很快平息，瓦岗的衰落自此开始。
居功自傲
大业十三年（617年）十二月，东都存粮将尽，王世充硬着头皮出城攻打回洛仓。不想又中李密埋伏，惨败而回。
他向越王抱怨敌军太多，自己兵马太少。越王便将东都原有的七万军马交他指挥。此后，王世充与瓦岗军大小近百战，彼此都无法歼灭对手。
大业十四年（618年）正月，王世充移营洛水之北，造浮桥以攻洛口城。李密率死士奋勇杀出，隋军争桥逃命，数万人溺亡于洛水。隋军将领王辩、杨威、霍举、刘长恭、梁德重、董智通皆阵亡。
当夜风雪大作，隋军被冻死数万，王世充率数千人逃至东都以北的含嘉城龟缩不出。
瓦岗军趁胜攻陷偃师，李密屯兵金墉城，每日操演军马，声震东都。东都官员暗向李密上表称臣，东至海、岱，南至江，淮诸郡守将也派人表示归顺之心。
李密自此矜骄自大，以“天下盟主”的名义致书各处，欲会集诸侯，推翻暴隋。
正向关中挺进的唐公李渊也收到书信，李密以周武王自居，要李渊进入关中后静待号令，与各路人马一起南下诛杀暴君。
李渊正要利用瓦岗牵制关东隋军，为自己占据关中创造有利条件。他对属下笑说：“天生烝民，必有司牧，当今为牧，非子而谁？老夫年逾知命，愿不及此。欣戴大弟，攀鳞附翼，惟冀早膺图箓，以宁兆庶。宗盟之长，属籍见容，复封于唐，斯足荣矣。”
李密欣喜若狂说：“唐公如此敬我，天下何愁不定？”他处处讲究威严排场，独断专行，再也不与将士同甘共苦，瓦岗上下逐渐离心。
一朝崩解
大业十四年（618年）三月，隋炀帝被宠臣宇文化及弑杀。宇文化及立秦王杨浩为傀儡皇帝，随后放弃江都，率十余万骁果军北返。
炀帝驾崩之讯传回北方，占据长安的李渊拥代王杨侑为帝，改元义宁；东都群臣则拥越王杨侗为帝，改元黄泰。
此时，东都隋军已弹尽粮绝，眼看就要不攻自破。王世充收买邴真元等人，用布帛换取瓦岗粮米。李密得知竟不阻拦，东都实力得以恢复。
宇文化及整军进入关东，李密又无法攻破东都，瓦岗陷入两线对敌的窘境。
东都君臣欲观两虎相斗，然后坐收渔利。于是杨侗派人联络李密，希望他接受册封，率瓦岗军抵御宇文化及。
李密此时已昏聩，他不顾诸将反朝东都跪拜领旨。这种背叛初衷的举动令大小将士心寒。
七月，宇文化及与李密在童山决战。战事异常惨烈，瓦岗劲卒良马多死，李密中箭堕马，险些被俘。最终，宇文化及败退，瓦岗军元气大伤。
九月，王世充突率东都精锐攻打瓦岗。李密被迫应战，与敌军对峙于偃师附近。“时密兵少衣，世充兵乏食，乃请交易，密初难之，邴元真好求私利，屡劝密，密遂许焉。初，东都绝粮，兵士归密者日有数百，至此得食，而降人益少，密方悔而止。密虽据仓而无府库，兵数战皆不获赏，又厚抚初附之兵，由是众心渐怨。武德元年九月，世充以其众五千来决战，密留王伯当守金墉，自引精兵就偃师，北阻邙山以待之。世充军至，密遂败绩，裴仁基、祖君彦并为世充所虏，密与万余人驰向洛口。世充围偃师，守将郑颋之下兵士劫叛，以城降世充。密将入洛口仓城，邴元真已遣人潜引世充，密阴知之，不发其事，欲待世充兵半渡洛水，然后击之。及世充军至，密候骑不时觉，比将出战，世充军已济矣。密自度不能支，引骑而遁，径赴武牢，元真竟以城降于世充。”
李密一败，邴真元等翟让旧部捉住裴文基，以偃师和回洛仓请降；要与隋军一决雌雄的单雄信也率部投降。数十万瓦岗军一朝解体，只剩徐世勣坚守黎阳。
李密与王伯当率残部逃离战场，他忌讳徐世勣乃翟让旧部，便不敢到黎阳去。一番商议后，决定归顺唐朝。十月，李密等人来到长安，向唐帝李渊称臣。
李渊极富心计，他呼李密为弟，将表妹嫁其为妻，授予光禄卿之职。昔日的反隋盟主如今沦为掌管宫廷膳食的小官，归降的将士无不唏嘘。
李渊暗令有司不为李密部属提供足够补给，军士们不仅吃不饱，还常被官员敲诈勒索。受尽冷遇的李密不禁悔恨，遂与王伯当密谋，欲率众返回山东，利用徐世勣的黎阳守军东山再起。
武德元年（618年）十二月，“高祖使密领本兵往黎阳，招集故时将士，经略世充。时王伯当为左武卫将军，亦令为副。密行至桃林，高祖复征之，密大惧，谋将叛。伯当颇止之，密不从，因谓密曰：‘义士之立志也，不以存亡易心。伯当荷公恩礼，期以性命相报。公必不听，今祗可同去，死生以之，然终恐无益也。’乃简骁勇数千人，著妇人衣，戴幕离，藏刀裙下，诈为妻妾，自率之入桃林县舍。须臾，变服突出，因据县城，驱掠畜产，直趣南山，乘险而东，遣人驰告张善相，令以兵应接。时右翊卫将军史万宝留镇熊州，遣副将盛彦师率步骑数千追蹑，至陆浑县南七十里，与密相及。彦师伏兵山谷，密军半度，横出击，败之，遂斩密，时年三十七。”
