鲁定公十四年（公元前496年），孔子以大司寇身份代理、行使宰相的权利，执政第七天，以五恶的罪名，诛杀鲁国文化名人、著名学者少正卯于东观，并暴尸三日。
孔子说：“坐下，我告诉你为什么要杀他。人有五种罪恶，是盗窃所不能类比的。”孔子指出少正卯有五种罪恶，第一是事理通达而用心险恶；其二行为怪异，反传统而意志坚定；其三是言论荒谬却能言善辩；其四是对异端邪说的记忆力强大，知识渊博；其五是把顺应非正统的歪理邪说，如同江河泛滥一般，把违背道德的思想传播到四面八方。“心达而险、行辟而坚、言伪而辩、强记而博、顺非而泽。”
这五条战了一条就足以受到“君子之诛”，而少正卯这五条都占全了，具有聚众煽动造反的能力，你说他该不该被处死？孔子还引用《诗经》中的话说：“忧心悄悄，愠于群小”——重重忧愁难以化解，小人成群实在可恶。事实上，这五条理由很牵强，用心险恶需要有真凭实据，心里活动谁能知道呢？反传统未必就是犯罪，传统的东西属于糟粕的就应该剔除；言论是否荒谬需要思想界的评判，凭一家之言就否定一种思想，就是彻头彻尾的耍官僚。能辩论，没人可以赢了他又怎么成为有罪的理由呢？孔子还强调说：“此小人中的战斗鸡，不可不除掉。”孔子除掉了少正卯，一时引起舆论哗然，有人找出真正的原因，说孔子官报私仇。
《论衡》记载：少正卯在鲁国讲学，和孔子属于同行，由于少正卯讲课很有吸引力，孔门弟子都跑到少正卯走廊听课。“少正卯在鲁，与孔子并。孔子之门，三盈三虚，唯颜渊不去。”孔老师讲课，下面只剩下颜渊同学一个人，这把孔老师弄得十分尴尬，恼羞成怒，怀恨在心，等到他当了鲁国的代理二把手，迫不及待结果了曾经的同行少正卯老师。孔子杀少正卯，《荀子》、《史记》都有记载，孔门子弟编辑的《孔子家语》也没有讳莫如深。
到了宋代，大儒朱熹认为这是有人污蔑圣人，理由是，先秦时期，诸子百家作品多有寓言，并非真实历史。再者，成书早于《史记》的《左传》、《论语》、《孟子》都没有记录这件事；代理宰相不具备诛杀同为大夫的权力；还有，有鲁国大夫曾提出“杀无道以就有道”，孔子是坚决反对的，诛杀少正卯和孔子的一贯主张相违背。朱熹为孔圣人辩解是否正确，史家也一直争议不断。孔子诛杀少正卯一事，到底是真是假？如果是真，于朱熹之前的大儒，为什么几乎没人觉得不对劲？如果是假的，为什么这样漏洞百出的故事流传至今？
